На вопрос, в каком возрасте следует жениться, Диоген ответил: «Молодым еще рано, старым уже поздно».

Когда кто-то, завидуя Каллисфену, рассказывал, какую роскошную жизнь делит он с Александром (Македонским), Диоген заметил: «Вот уж несчастен тот, кто и завтракает и обедает, когда это угодно Александру!»

Когда распространился слух, что Филипп [Македонский] приближается, на коринфян напал ужас, и все принялись за дело: кто готовил оружие, кто таскал камни, кто исправлял стену (…). Диоген, видя это (…), стал усерднейшим образом катать взад и вперед (…) большой горшок, в котором он тогда жил. На вопрос кого-то из знакомых: «Что это ты делаешь, Диоген?» – он отвечал: «Катаю мой горшок, чтобы не казалось, будто я один бездельничаю, когда столько людей работает».

Диоген, увидев, как ехавший на колеснице олимпионик Диоксипп все больше поворачивал назад голову, заглядевшись на красивую женщину, смотревшую на шествие, и не в силах оторвать от нее глаз, воскликнул: «Смотрите, как бы девчонка не свернула молодцу шею!»

(Диоген) говорил, что берет пример с учителей пения, которые нарочно берут тоном выше, чтобы ученики поняли, в каком тоне нужно петь им самим.

Когда Платон дал определение, имевшее большой успех: «Человек есть животное о двух ногах, лишенное перьев», Диоген ощипал петуха и принес к нему в школу, объявив: «Вот платоновский человек!» После этого к определению было добавлено: «И с широкими ногтями».